Marilyn Monroe, 1954

En af de mest berygtede Marilyn Monroe-fotosessioner nogensinde begyndte med levering af seks Anne Klein-stykker til Milton's studie, som Marilyn skulle have på. 

Marilyn var lige blevet færdig med at filme The Seven Year Itch måneden før, og efter ferien vendte hun tilbage med Milton til hans New York-studie til en fotosession i den nye kjole. Efter hår og makeup tog Marilyn kjolen på, kun for at opdage, at den var for lille. Milton greb muligheden og foreslog, at hun bar den halvt lynet op.

Under hele optagelsen poserede hun, mens hun kæmpede med udfordringen at holde den uåbnede kjole oppe. I denne serie, kaldet Ballerina Sitting, illustrerer Milton's spontane tilgang perfekt dualiteten mellem den barnlige uskyld og den dristige seksualitet, som hun i sidste ende kom til at repræsentere.

Resultatet er en uforglemmelig serie af billeder.

Dette billede blev specifikt valgt af Time magazine som et af de tre mest populære billeder i det tyvende århundrede, ved siden af Yousef Karsh's Winston Churchill og Philippe Halsman's Albert Einstein.