Marilyn Monroe, 1954

Uno dei servizi fotografici più famosi di Marilyn Monroe di tutti i tempi iniziò con la consegna di sei capi Anne Klein nello studio di Milton per farli indossare a Marilyn. 

Marilyn aveva appena finito di girare Quando la moglie è in vacanza il mese prima e, dopo le feste, tornò con Milton nel suo studio di New York per una sessione fotografica con il nuovo vestito. Dopo capelli e trucco, Marilyn indossò il vestito solo per scoprire che era troppo piccolo. Milton colse l'occasione e suggerì di indossarlo mezzo chiuso.

Per tutta la durata dello scatto, posò mentre affrontava la sfida di reggere il vestito non abbottonato. In questa serie intitolata Ballerina Sitting, l'approccio improvvisato di Milton illustra perfettamente la dualità di quella innocenza infantile e di quella sessualità audace che alla fine rappresentò.

Il risultato è una serie indimenticabile di immagini.

Questa immagine in particolare fu scelta dalla rivista Time come una delle tre immagini più popolari del ventesimo secolo, insieme a Winston Churchill di Yousef Karsh e Albert Einstein di Philippe Halsman.