Marilyn Monroe, 1954

Een van de meest beruchte Marilyn Monroe-fotosessies aller tijden begon met de levering van zes Anne Klein-stukken aan Milton's studio voor Marilyn om te dragen. 

Marilyn had de maand ervoor net de opnames van The Seven Year Itch afgerond en keerde na de vakantie met Milton terug naar zijn studio in New York voor een fotosessie in de nieuwe jurk. Na haar en make-up trok Marilyn de jurk aan, alleen om te ontdekken dat hij te klein was. Milton greep de kans en stelde voor dat ze hem half dicht te dragen.

Gedurende de hele shoot poseerde ze terwijl ze de uitdaging aanging om de open jurk omhoog te houden. In deze serie genaamd Ballerina Sitting illustreert Milton's spontane aanpak perfect de dualiteit van die kinderlijke onschuld en die brutale seksualiteit die ze uiteindelijk vertegenwoordigde.

Het resultaat is een onvergetelijke serie beelden.

Dit specifieke beeld werd door Time magazine gekozen als een van de drie meest populaire beelden van de twintigste eeuw, naast Yousef Karsh's Winston Churchill en Philippe Halsman's Albert Einstein.